Le headwear comprend l'ensemble des accessoires portés sur la tête : bobs, bonnets, bandanas, casquettes et autres couvre chefs... Dans le style urbain, démocratisé par le hip hop et le mouvement sneakers, ce genre d'accessoires a une grande importance car elle permet de s'affirmer avec des pièces originales.
Les casquettes streetwear sont maintenant devenues la norme, on peut désormais les porter avec tout et à de nombreuses occasions, entre amis, en famille et parfois même au travail. Les différents types de formes se sont décuplées au fil des années : de la traditionnelle baseball cap avec sa visière arrondie aux modèles hype 5 panel et 6 panel avec des empiècements originaux.
Pour les temps doux et les saisons froides, le bonnet street se retrouve aussi dans toutes les gardes robes avec de nombreuses variantes : pour homme ou pour femmes les modèles à revers sont ornés de patchs, d'étiquettes cousues et conçus avec un panel d'une dizaine de couleurs.